Alguém se lembra daquele truque usado no Windows Vista em que você compra a mídia de upgrade e faz duas instalações para poder ativá-lo?
Pois é, a Microsoft não havia se pronunciado até então sobre tal tática e assim muitas pessoas o fizeram, apesar do trabalho dobrado.
Agora no Windows 7 as coisas mudaram um pouco de figura, já que no fim da semana passada, a Microsoft comentou sobre o assunto dizendo explicitamente:
Tecnicamente possível não significa necessariamente legal.
Quando você compra o Windows 7 e o ativa, você automaticamente concorda com o EULA (aquele da instalação) que diz:

Para conferir o EULA completo, basta entrar aqui e vê-lo em PDF
De fato, o antigo jeito de fazer o upgrade era bem melhor. Você inseria o CD/DVD do sistema anterior na unidade quando pedido pela instalação e esta verificava se havia alguns arquivos comprovando que a pessoa realmente possuia o sistema operacional antigo.
O problema era justamente estes "alguns arquivos"; bastava copiá-los para um disquete/CD e pronto, a instalação prosseguia sem percalços, razão da Microsoft mudar o método de atualização.

É bem verdade que a opção de atualização a partir de um novo sistema já instalado é no mínimo "suja" já que sabe-se lá quanto tempo e quanto lixo aquele velho Windows Vista acumulou... mas é até então o melhor jeito de comprovar que há um sistema anterior rodando.
Por fim, a Microsoft ainda comenta que NENHUMA licença já integrada a um computador, conhecida como OEM, pode ser transferida para um outro equipamento diferente.
Caso você experimente algum problema com a ativação, basta ligar para o call center da Microsoft (0800 888 4081) e ativar o seu Windows via telefone. Isto é comum quando há uma atualização de hardware substancial ;)
Fonte: Microsoft SMB Blog

Se você não mudar o hardware substancialmente (processador, placa mãe..) o processo cada vez que há a reinstalação é transparente... a ativação é direta via internet
Se há mudança de hardware significativa, há de ligar para a MS (telefone na notícia) e efetuar o procedimento por telefone