A Microsoft, antes de lançar um novo sistema operacional, disponibiliza uma ferramenta chamada Upgrade Advisor. Sua função é fazer uma checagem de hardware e software, e dizer ao usuário se, no upgrade para o lançamento, haverá algum problema.

Não dá para prever tudo, claro, mas as dores de cabeça mais comuns são alertadas, o que permite ao usuário (ou ao administrador de rede) determinar se a atualização realmente vale a pena, e se sim, que providências devem ser tomadas.
Em beta, o Windows 7 Upgrade Advisor já está disponível, apenas em inglês. Basta rodar o programa, e pedir que ele faça a checagem. Precisa de .Net Framework 2.0 (no mínimo), e é grátis.
Fonte: Ars Technica.
